Wie Perlen auf einer Schnur reihten sich bis in die 1940er-Jahre die schicken Villen entlang der Strandpromenade. Vor allem im Stil der Bäderarchitektur waren hier Pensionen und Hotels entstanden, die jährlich Tausende Urlauber beherbergten. Mit dem Krieg wurden sie zu Lazaretten und Flüchtlingsunterkünften; nach 1945 dienten viele weiterhin als Wohngebäude, nur einige standen wieder für Urlauber zur Verfügung. Enteignungen durch die "Aktion Rose" 1953, staatlich gelenkter Massentourismus und fehlende Baukapazitäten ließen die Substanz verfallen. 1990 war bereits so manche Baulücke zu verzeichnen, weitere kamen hinzu. Nicht alle (Neu-)Eigentümer sanierten oder bauten stilgerecht neu.

Trotzdem ist die Ostseeallee heute wieder ein Schmuckstück, lässt ein Promenadenbummel architektonische Highlights entdecken. So befindet sich in der Nummer 19 das "Haus des Gastes". Als einstige "Villa Laetitia" war es 1905/06 von einer Berliner Kunstmalerin errichtet worden. Das Kühlungsborner Rathaus gleich nebenan war bis 1938 die Pension "Villa Margarete Höppner".  Die Kunsthalle in der Ostseeallee 48 ist ein besonders schönes Beispiel für einen Zweckbau der Jugendstil-Ära. Am östlichen und westlichen Ende der Straßen befindet sich je ein Konzertgarten der Jahre um 1912. Ein Beispiel für die wechselvolle Geschichte der Ostseeallee und einzelner Bauten ist die "Villa Baltic": 1910/12 als prachtvolles Privathaus eines jüdischen Berliner Justizrats erbaut, gehörte sie nach der Enteignung der Goebbels-Stiftung, war Erholungsheim des DDR-Gewerkschaftsbundes und stand nach 1990 unter wechselnden Besitzern jahrelang leer und verfiel schließlich. Seit 2019 gibt es ein neues Projekt zu Sanierung und Nutzung.